高晓松有过三次失败的婚姻，这三次婚姻的主角分别叫沈欢、徐粲金和阿朵，前两个是修成正果的失败，后一个是无疾而终。目前的高晓松仍然是单身。

　　高晓松第一任老婆：沈欢

　　认识3天闪婚

　　高晓松第一次的婚姻是在1999年，那时，他约莫三十岁，正是事业发展高峰期。关于他和第一任妻子沈欢的相识，颇具戏剧性：沈欢与高晓松相识在1999年，1999年的7月3日晚，驾着自己的车在街上闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢答应下来。两个人在感情温度最高的时刻选择结婚，1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。三年后不知道什么原因，这段婚姻结束。

        高晓松第二任老婆：徐粲金

　　选美相识 女方时年17岁

　　高晓松是大家熟悉的音乐人，当年一曲《同桌的你》曾感动一代人。而高晓松生活中的“同桌的你”，却是在其寻觅了10余年之后才真正找到了。当年高晓松作为评委在深圳参加一个选美活动，而徐珊珊(现改名为徐粲金)正是作为选手来参赛。徐粲金在比赛中的表现引起了高晓松的关注，用高晓松的话讲：“她的眼睛脸型长发，符合一切我对美女的标准。”就这样两人在大赛上相识，那一年高晓松36岁，而徐粲金仅17岁。

　　两人国内相识后，高料想家人不会接纳这个女孩，因此把夫人送出国短期滞留即回，对家人就说是国外认识的，女方家世清白，没想到徐粲金在美国怀孕。

　　比赛结束后，徐粲金飞便赴美国留学。2006年两人在美国秘密结婚。2007年末女儿Zoe出生，更为这个小家庭带来了无尽的欢乐。

　　一段未成正果的恋情：歌手阿朵

　　和高晓松相识，源于两人的合作。高晓松为阿朵(微博)写过歌，而两人相恋的消息也随之传开。这期间，甚至传出了阿朵和高晓松结婚的消息，两人对于有关感情的传闻，一向以否定来回应，但是圈内人都知道，这段感情是真的。不过，两人最终也没修成正果